Brad Pitt's vertolking van de hongerige, ambitieuze en relatief onervaren New Yorkse detective Mills die - samen met nieuwe collega en veteraan Somerset (een briljante Morgan Freeman - zich midden in een duistere spiraal van verschillende brute rituele moorden bevindt, is gedenkwaardig en briljant. Pitt speelt Mills met een jeugdige nieuwsgierigheid en een vleugje naïviteit, terwijl hij ook intelligentie, overtuiging en een bijna fanatiek verlangen om de moordenaar John Doe te pakken te krijgen, in zijn optreden injecteert.
Het uitbeelden van een personage dat, in een soort vreemde mix tussen romantisch drama en fantasierijk sprookje, achteruit veroudert en dus weinig begrijpt van de wereld, andere mensen of zijn eigen bestaan - is zeker geen gemakkelijke taak. Brad Pitt navigeert Benjamin Button op de best mogelijke manier en brengt charme, charisma, nieuwsgierigheid, diepte en leven in zijn personage op een manier die moet worden toegejuicht.
Er is een mysterie en een ongrijpbaarheid in Pitt's vertolking van revolverheld Jesse James die deze film diepte geeft. Hij is nog nooit zo onvoorspelbaar geweest als in deze interpretatie, die de film eiste, en een glimp van zijn gekwelde ziel wordt onthuld in een paar kleine momenten tijdens de film, wat puur te danken is aan het briljante acteerwerk van Pitt.
Pitt's optreden in Tarantino's betoverende liefdesbrief aan het Hollywood van de jaren 1950 is de beste van de film en zijn personage Cliff Booth is ongetwijfeld het hoogtepunt van deze film. Booth is, dankzij Pitt, zowel mysterieus als eenvoudig. Hij is zowel geheimzinnig als sluw, eerlijk en loyaal op een manier die hem ongelooflijk charismatisch maakt.
Pitt's acteerwerk in de eeuwig onderschatte honkbalfilm gebaseerd op de echte Billy Beane (GM van de MLB's Oakland A 's) is zeker zijn beste uur, hoewel zowel de film als zijn interpretatie van de rol te vaak onder de radar vliegen. Pitt vangt perfect Beane's houding, zijn bravoure en charisma, en boeit met een grote aanwezigheid en een charmante intensiteit in het nastreven van de overwinning. Het is vaak gemakkelijker om karakteriseringen te vieren wanneer de personages zelf super slecht, losgeslagen of duister zijn in plaats van een echt, echt mens zoals in het geval van Moneyball, maar ik twijfel er niet aan dat Moneyball Pitt's beste uur als acteur is.